Peu d'endroits sont aussi ancrés dans l'histoire américaine que le Massachusetts. Depuis les premiers pas du pèlerin à Plymouth Rock jusqu'à l'indépendance et à l'époque moderne, l'État a toujours été au cœur de l'actualité. Cela n'est nulle part plus vrai que dans le cas de Boston, la capitale politique et culturelle de la Nouvelle-Angleterre, et les Bostoniens sont très fiers de leur ville. Sur les rives de la Charles River, avec de multiples îles à explorer dans le port, c'est extrêmement facile à voir. Des rues pavées sinueuses de Beacon Hill à l'architecture classique de Harvard, Boston peut parfois se sentir plus européenne qu'américaine.
Chaque été, on assiste à un exode général qui fuit l'humidité de la ville vers Cape Cod et les îles de Nantucket et Martha's Vineyard. Il est facile de comprendre pourquoi ce ne sont pas seulement les Bostoniens, mais aussi les grands et les bons de tout le pays qui se rendent sur les plages de sable blanc, les marais salants et dans les cottages incroyablement pittoresques de ces îles.
À l'extrême ouest du Massachusetts, les bucoliques Berkshires sont à mille lieues de l'agitation de Boston et, à bien des égards, ils sont à la hauteur de l'image de la Nouvelle-Angleterre rurale, avec ses collines boisées, ses routes étroites et sinueuses et ses villages historiques. La région est également un bastion des arts et de la culture avec des musées de classe mondiale comme le MASS MoCa, le Clark, le Williams College Museum of Art et le Norman Rockwell Museum. Des villes comme Lenox et Stockbridge ont attiré de jeunes chefs novateurs et il est évident qu'on y mange bien.